Mengawali kariernya ketika berumur 18 tahun, Didi Kempot memberi nama bandnya dengan nama Kelompok Pengamen Trotoar dan pada saat itu dirinya mulai mencari nafkah bersama teman-temannya.
Penyanyi kelas dunia ini tampil dijalan Surakarta dan Jakarta kurang lebih dua dekade dijalaninya.
Dari nama 'Kelompok Pengamen Trotoar' lah, Didi mendapatkan nama belakangnya yaitu Kempot,
Lagunya yang berjudul 'We Cen Yu', 'Cidro', ' Moblong-moblong', dan 'Pintere' ditulis saat dirinya tidak mempunyai uang, walaupun begitu dirinya tetap membawakannya.
Baca Juga: Bangkitkan Ekonomi dan Pariwisata Jaswita Jabar Bersama Warga Kembangkan Desa Wisata
Didi Kempot, tidak menyerah dengan apa yang dimimpikannya, setelah dirinya mengamen seharian Didi melanjutkan untuk merekam lagu-lagunya di kaset kosong walau harus begadang.
Pada tahun 1989, Didi Kempot akhirnya dapat terobosan besar, dirinya mendapatkan kontrak dengan label musik.
Condro, single hit lagu pertamanya menjadi populer, tak tanggung-tanggung,, populer lagunya di Belanda dan Suriname dengan diaspora Jawa yang besar.
Akhirnya musik campursari dalam catatan sejarah Indonesia menjadi pembuka jalan untuk membuka pasar.
Baca Juga: TNI AL Berhasil Menangkap Tentara Gadungan yang Menipu Hingga 500 Juta Rupiah